David Ogilvy có một thiên bẩm về khả năng lãnh đạo, đặc biệt là lãnh đạo những người có cá tính, đôi lúc kỳ cục và thường là lập dị trong ngành sáng tạo quảng cáo. Ông có cách thức “ổn định trật tự” một cách kỳ lạ, dẫn dắt nhân viên bằng tấm gương của chính mình, khơi gợi cảm hứng, trân trọng nhưng không nuông chiều, thẳng tay loại bỏ những người không phù hợp với văn hóa của công ty (mà trước tiên là văn hóa của ông). Độc đoán, ác khẩu, tạo áp lực cao nhưng cũng tưởng thưởng xứng đáng và tạo cơ hội học tập suốt đời cho các nhân viên – đó chính là thứ đã tạo nên nền tảng của văn hóa tập đoàn Ogilvy sau này.
Trong những ngày cuối của cuộc đời, khi được hỏi ông muốn được hậu thế nhắc tới mình như thế nào, David Ogilvy trầm ngâm và nói: “Tôi muốn mọi người nhớ đến tôi như một người viết quảng cáo với những ý tưởng lớn. Vâng, những ý tưởng lớn...” David Ogilvy là một “thợ cả” lỗi lạc của tất cả các thang bậc khác nhau của ngành quảng cáo. Ông có thể dạy chúng ta rất nhiều điều từ vô số những lời khuyên hết sức chi tiết như: “Đừng bao giờ viết quảng cáo trên phông nền tương phản”và những thông tin tỉ mỉ như: “Nếu sử dụng khoảng trắng giữa các đoạn văn, bạn sẽ tăng lượng độc giả lên 12%”.